Is it Minhag Chabad to have the Chupa outside in the street or is it OK to have it indoors with an opening above the Chupah as is standard in many halls?
It is okay. ראה אג״ק חי״ב אגרת ג׳תתקכח: יישר כח על מאמרו נגד הפשרות, שזהו בקעה היותר מבהילה במדינה זו ובתקופה זו, ולא לבד שאין נוהגין כהוראת תורתנו במקרים…