Are we still obligated to rebuke another Jew nowadays? Is there a difference between different types of Aveiros? What if someone sees their non-Jewish boss doing something wrong, should he say something if there is potential he might loose a promotion? 

 

Certainly the Mitzvah of rebuking a Jew who does not act proper applies today and is a Mitzvah in the Torah! See the Chinuch Mitzvah 239 for details of the Mitzvah. In today’s society (and was also in the past) we need to be clever on how to do it in the correct way, and in some circumstances, it is better to remain silent if our rebuke will only bring negative results especially on matters that are not explicit in the Torah. מוטב שיהיו שוגגין ואל יהיו מזידין

Regarding your specific question, do you need to rebuke your non Jewish boss? The answer is: generally no. The Mitzvah of rebuking applies specifically to a Jew. However, there is still a Mitzvah to encourage non-Jews to keep their Mitzvos. Also, there could be some exceptions to the rule depending on the act/misdemeanor etc., especially if there is Chilul Hashem involved.

 

Sources: 

Chinuch Mitzvah 239; Minchas Chinuch ibid:4; Shulchan Aruch Admur Hazaken (Orach Chayim 608:4-5. 156: 6-7).

תוכחה לגוי – פירש״י סנהדרין עה. א ד״ה ואם איתא. אבל להעיר מס״ח תתשכד. ובמהדורת פארמא – תתתתשסח: אם רואה אדם  נכרי עושה עבירה אם יכול למחות ימחה שהרי שלח הקב”ה את יונה לנינוה כו’. ובלקוטי שיחות כו ע’ 141 הערה 66: ובהערות מקור חסד (מרגליות) הביא הגהה מר’ מאיר אריק ״עיין רמב”ם פרק ח’ מהלכות מלכים דמצוה לכוף לכל באי עולם על ז’ מצוות שנצטוו בני נח וזהו כדברי רבינו.  וראה שו״ת חת״ס חו״מ סי׳ קפה: ונהי דממונם התיר כו’ אבל להכשילם בעבודת ה’ מי התיר אדרבה מצוה להורותם״ עכ״ל בלקו״ש.

תוכחה בזמנינו – ראה משנ״ב תרח בבה״ל ב ד״ה מוחין בשם הברכ״י שמצדד לומר דבר חדש, שחיוב תוכחה גם בדבר המפורש בתורה היא “רק כשידינו תקיפה על העוברים למחות בהם בחזקת היד, אבל כשאין בידינו כח להפרישם, אין מחויב להוכיחם, כיון שיודע שלא יקבלום”. ובבה״ל שם ד״ה אבל אם: “ודע דמסתברא דמה שפסק הרמ”א דבדבר המפורש בתורה חייב למחות, דווקא שהוא באקראי, אבל אלו הפורקי עול לגמרי, כגון מחלל שבת בפרהסיא או אוכל נבילות להכעיס, כבר יצא מכלל עמיתך, ואינו מחויב להוכיחו”. וכ״ה כבר במנ״ח רלח, ד. וקדמם בשו״ת מהרי״ק א, שג. ולהעיר מתניא פל״ב שהוא רק בחבירו בתומ״צ. אבל ראה לקו״ש ו ע׳ 275. יא ע׳ 179 הערה 22. ובתניא שם, שבל״ז כשאינו חבירו ואינו מקורב אצלו צריך למשכן בחבלי עבותות אהבה.

ועוד שם בבה״ל ד״ה חייב הביא דברי המג״א שם סק״ג בשם ס״ח תיג, שתוכחה הוא רק במי שלבו גס בו, אבל  אם יוכיחנו ישנאנו וינקום ממנו אין להוכיחו. ובשו״ע אדה״ז שם השמיט דברי המג״א. אבל הביאו בסי׳ קנו, ז. ולהעיר מתניא הנ״ל שבאינו מקורב אצלו צריך למשכו בעבתות אהבה. ובהגהת הצ״צ שם ציין לדברי המג״א. ואף שבכמה פרטים נראה שיש שיטה שונה בשתי הסימנים – בפרט זה אין הכרח לומר כן.

וראה עיון יעקב ערכין טז, ב שאף כשאין מי שבידו להוכיח ומי שיכול לקבל תוכחה (ראה שם בגמ׳) – שייכת מצות תוכחה בזמנינו. וראה גם שו״ת מהרש״ל נה. וז״פ שהרי הובאו דיני תוכחה בשו״ע ופוסקים.

וכבר שקו״ט במש״כ בפי׳ הח״ח לתו״כ קדושים ד, טז, שכיון שאין מי שבידו להוכיח ה״ז בגדר מצוה שלא לומר דבר שאינו נשמע. וכעי״ז במרגניתא טבא לר״י מולין והובא בסו״ס אהבת חסד להח״ח, והביאו בחזו״א שחיטה ב, כח, שאין אנו יודעים להוכיח ולכן ה״ז כלפני תוכחה (ושם, שהוא ע״פ שו״ת מהר״ם מלובלין יג – עיי״ש שקודם תוכחה אסור לשנאותו. וכ״ה בס׳ חרדים מ״ע מד״ס התלויות בלב כד, והביאו בתניא הנ״ל. וכן מוכח גם בל׳ הרמב״ם רוצח יג, יד: והתרה בו. סמ״ג ל״ת ה. חינוך רלח. ואכ״מ במה שציין בתניא לחרדים דוקא). וכנראה כוונתו לערכין טז, ב. אבל פשוט שגם לדבריהם לא בטלה מצות תוכחה בזה״ז. וראה להורות נתן י, יז. מנח״י ד, עט, ז. ונסמן בלקו״ש שם ושם.