I have a cast on my left arm from over my elbow to under my wrist. How should I wrap the Tefillin? Should I go straight from the Kesher to my fingers or wrap it on the cast?

You should wrap it over the cast. Refuah Sheleima!

Sources:

אין דין חציצה כשאינו שייך לקשירה – שו״ע אדה״ז כז, ז. שנות חיים בשו״ת סת״ם נד. אבל לכתחילה מחמירים – ראה פמ״ג במ״ז ד. הגהות חת״ס יו״ד קצז. דובב מישרים ב, לז. חשב האפוד א, כא. יבי״א ב, ב. יחו״ד ג, ב. תשוה״נ ב, כו.

ועוד זאת, שאפי׳ במקום הקשירה והתפלין י״א שאין דין חציצה ואף שאין הלכה כדבריהם כשיש מכה סמכינן עלייהו – אדה״ז שם. ושם ח.