Must one put in their right contact first and take out the left one first?

Yes.

Sources:

כבכל בגדיו וברחיצה וכו׳. ואין טעם לחלק. ואדרבה, עדיף משאר בגדיו, ודמי לנעילה ורחיצה שנזכרו להדיא בדבת סא. א משאכ שאר הבגדים. וכנראה לפי שבבגדים לא גמר הלבישה כשלובש רק צד אחד.

וראה ימין ישראל ליטש רוזנבוים ג – ע׳ ט. מבצרי יהודה בצרי שבת שם – ע׳ תצז. דרך ים צאהן שבת שם. גליון מים חיים סיון תשע״ז.

#54632